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Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen: Stereochemie

Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen: Addition an trans-2-Buten

Addiert man Brom an trans-2-Buten, würde man bei analoger Analyse wie bei der Reaktion mit der isomeren cis-Verbindung ebenfalls wieder ein Gemisch zweier Produkte erwarten. Wir betrachten auch hier der Einfachheit halber nur die Bildung des Bromonium-Ions von der Oberseite der Doppelbindung, so dass anschließend das Bromid-Ion von der Unterseite am C2- bzw. C3-Atom angreifen kann.

Tab.1
Addition von Brom an die Alken-Doppelbindung
ReaktionProdukt3D-Darstellung der Dibrombutane
Mouse
Mouse

Die Wahrscheinlichkeit des Angriffs am C2- und C3-Atom ist wieder gleich, so dass sich auch hier beide Produkte, das (2R,3S)- und das (2S,3R)-Dibrombutan, in gleichen Mengen bilden. Bei näherer Betrachtung mithilfe der 3D-Darstellungen stellen sich diese beiden Verbindungen jedoch als identische Strukturen heraus, die beide das meso-2,3-Dibrombutan darstellen. Anhand der Fischer-Projektion kann man diesen Vergleich leicht vornehmen und erkennen, dass sich die beiden Strukturen ineinander überführen lassen. Bei Produkt a) und Produkt b) handelt es sich um die gleiche Verbindung.

3D-Animation der Bestimmung der Fischer-Projektion von (2R,3S)-Dibrombutan

3D-Animation der Bestimmung der Fischer-Projektion von (2S,3R)-Dibrombutan

2D-Animation der Bestimmung der Fischer-Projektion von (2R,3S)-Dibrombutan

2D-Animation der Bestimmung der Fischer-Projektion von (2S,3R)-Dibrombutan

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