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Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen: Stereochemie

Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen: Zusammenfassung der Addition an 2-Butene

Bei der Addition von Brom an cis- bzw. trans-2-Buten entstehen in dem achiralen 2-Buten zwei neue Chiralitätszentren. Aus der cis-Verbindung bildet sich dabei ein racemisches Gemisch aus (2R,3R)- und (2S,3S)-Dibrombutan, während sich ausgehend von dem trans-2-Buten nur ein Produkt ergibt, die meso-Verbindung.

Abb.1

Mit Hilfe der Fischer-Projektion kann man leicht zeigen, dass es sich bei den zwei Konfigurations-Isomeren aus dem cis-2-Buten um zwei verschiedene Produkte handelt, die beiden meso-Produkte jedoch identisch sind.

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(2S,3S)-Dibrombutan
(2R,3R)-Dibrombutan
Versuch der gegenseitigen Umwandlung

Durch eine Drehung in der Bildschirmebene lassen sich die Fischer-Projektionen nicht zur Deckung bringen. Es handelt sich also um zwei verschiedene Verbindungen.

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meso-2,3-Dibrombutan
meso-2,3-Dibrombutan, gedreht
Versuch der gegenseitigen Umwandlung

Die Fischer-Projektionen der Dibrombutane, die bei der Reaktion von trans-Buten mit Brom entstanden sind, lassen sich durch Drehung in der Bildschirmebene zur Deckung bringen. Zusätzlich kann man in der 3D-Darstellung eine Spiegelebene im Molekül erkennen. Es handelt sich also nur um ein Produkt.

In beiden Fällen ist also ein optisch inaktives Produkt erhalten worden. Man erkennt daran, dass eine Reaktion aus zwei optisch inaktiven (achiralen) Reaktionspartnern immer nur ein optisch inaktives Produkt ergeben kann, das dann bei Vorhandensein von Chiralitätszentren entweder racemisch ist oder als meso-Verbindung vorliegt.

Optische Aktivität kann nicht aus optisch inaktiven Edukten entstehen.

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