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Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen: Stereochemie

Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen: Addition an 2-Butene

Abb.1

Höhere Anforderungen an das räumliche Vorstellungsvermögen erfordert die stereochemische Analyse der Halogenaddition an symmetrisch 1,2-disubstituierte Alkene. Als Beispiel soll hier die Bromaddition an (Z)-2-Buten (cis-2-Buten) und (E)-2-Buten (trans-2-Buten) dienen, bei der zwei Chiralitätszentren entstehen.

Welche Stereochemie kann man bei den Produkten erwarten? Ist sie bei beiden gleich? Entsteht ein chirales Endprodukt? Diese Fragen sollen im Folgenden geklärt werden.

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