zum Directory-modus

Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen: Mechanismus

Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen: Nachweis des Mechanismus

Führt man z.B. eine elektrophile Addition von Brom an Ethen in Gegenwart von Chlorid-Ionen durch, so entsteht neben 1,2-Dibromethan auch 1-Brom-2-Chlorethan. Also reagieren sowohl Bromid als auch Chlorid mit der positiv geladenen Zwischenstufe. Außerdem entsteht kein 1,2-Dichlorethan, was beweist, dass zunächst das positivierte Brom-Atom die Doppelbindung elektrophil angreift.

Abb.1
Nachweis des Mechanismus

Ein nachträglicher Austausch von Brom durch Chlor kann ausgeschlossen werden, da eine gesättigte Lösung von Natriumchlorid nicht mit 1,2-Dibromethan reagiert. Die Ergebnisse der beschriebenen Versuche bestätigen einen zweistufigen elektrophilen/nucleophilen Mechanismus.

Seite 4 von 7