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Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen: Mechanismus

Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen: Bromonium-Ion

Der elektrophile Charakter des Broms: Brom ist ein Molekül mit einer ausgedehnten Elektronenwolke. Diese kann von Bindungen mit einer hohen lokalen Elektronendichte so verschoben werden, dass ein Brom-Atom partiell positiv, das andere partiell negativ geladen ist. Dieser Effekt tritt auf, wenn sich ein Brom-Molekül einer π-Bindung nähert, da eine π-Bindung eine Stelle mit hoher lokaler Elektronendichte im Molekül darstellt.

Das Bromonium-Ion lässt sich durch folgende Struktur beschreiben:

Abb.1
Bromonium-Ion

Das Bromonium-Ion hat eine cyclische Struktur; die positive Ladung ist über den entstandenen Ring verteilt. Der Schwerpunkt der positiven Ladung liegt dabei mehr beim Brom. Bei Bromonium-Ionen, in denen die positive Ladung über ein tertiäres Kohlenstoff-Atom verteilt wird, liegt der Schwerpunkt allerdings mehr beim Kohlenstoff, da sich auf diese Weise eine höhere Stabilität ergibt. Das Ion besitzt in diesem Fall eher den Charakter eines Carbokations. Ein Beispiel für die höhere Stabilität des Carbokations ist die Addition von Brom an 2-Phenyl-1-propen: Hier wird das tertiäre Carbokation bevorzugt und kein cyclisches Bromonium-Ion gebildet.

Abb.2
tertiäres Carbokation statt Bromonium-Ion
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