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Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen: Mechanismus

Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen: Mechanismus

Nähert sich ein Brom-Molekül der Doppelbindung des Cyclopentens, so wird es polarisiert und tritt mit der Doppelbindung in Wechselwirkung; es bildet sich der π-Komplex. Die π-Bindung des Cyclopentens wird aufgebrochen, und es bilden sich ein cyclisches Bromonium-Ion - der σ-Komplex - und ein Bromid-Ion. Das Bromid-Ion greift im letzten Schritt das Bromonium-Ion von der Rückseite her an, und als Reaktionsprodukt entsteht trans-1,2-Dibromcyclopentan.

Abb.1

2D-Animation zur Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen

3D-Animation zur Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen

Erweiterter Mechanismus der Brom-Addition

Abb.2

Nach neueren Untersuchungen sind an der elektrophilen Brom-Addition zwei Moleküle beteiligt:

Der π-Komplex besteht aus 2 Molekülen Brom und einem Ethen-Molekül. Das zweite Brom-Molekül "hilft" bei der heterolytischen Spaltung des am Ethen koordinierten Broms, indem das stabilere, besser delokalisierte Tribromid-Anion statt Br- gebildet wird. Der Rückseitenangriff von Br3 - setzt Br2 frei, welches wieder an einem weiteren elektrophilen Angriff teilnehmen kann.

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