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Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen: Mechanismus

Addition von Halogenen an Mehrfachbindungen: Einführung

Beteiligte Moleküle:

Bei dieser Reaktion reagieren folgende Moleküle miteinander:

  • ein Kohlenwasserstoff-Molekül mit einer π-Bindung und
  • ein Halogen-Molekül, das durch die erhöhte lokale Elektronendichte des Kohlenwasserstoffs polarisiert werden kann

Als Reaktionsprodukt entsteht ein Dihalogenalkan oder ein Dihalogenalken.

Reaktionsprinzip:

Die π-Bindung des Alkens oder Alkins polarisiert durch Elektronenabstoßung das Halogen-Molekül. Durch die entstehende positive Partialladung am vorderen Halogen-Atom kann der elektrophile Angriff erfolgen; es entstehen ein Halonium-Ion und ein Halogenid-Ion. Im zweiten Schritt der Reaktion erfolgt ein Rückseitenangriff des Halogenid-Ions an das Halonium-Ion, da ein Vorderseitenangriff wegen sterischer Hinderung nicht stattfinden kann.

Abb.1
Beispiel: Reaktion von Cyclopenten mit Brom

Anwendungen:

  • Bestimmung der Iodzahl bei Fetten
  • Herstellung von 1,2-Dichlorethan, einem Zwischenprodukt bei der Herstellung von PVC

Anmerkung

Beim Angriff von der Oberseite und der Unterseite entstehen zwei verschiedene, zueinander enantiomere Bromonium-Ionen. Sie führen aber beide zu den gleichen Produkten. Deshalb betrachten wir der Einfachheit halber nur den Angriff von der Oberseite.

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