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Vitamin A: Hoffmann-La-Roche-Synthese

Partielle Hydrierung der Dreifachbindung

Abb.1

In zwei wesentlichen Punkten unterscheidet sich das obige C20-Diol noch vom Endprodukt Vitamin A:

  1. Die Dreifachbindung muss in eine Doppelbindung überführt werden.
  2. Das π-System ist nicht vollständig konjugiert. Die C-Kette enthält an der Verknüpfung zum Cyclohexenring eine CH2-Gruppe.

Zur partiellen Hydrierung der Dreifachbindung wird der so genannte Lindlar-Katalysator eingesetzt. Es handelt sich um einen partiell "vergifteten" Pd-Katalysator mir geringerer Aktivität und höherer Selektivität. Die Reaktion lässt sich auf der Stufe des Alkens stoppen. Es wird stereoselektiv ausschließlich das (Z)-Produkt gebildet, was zwar eigentlich nicht erwünscht ist, aber wegen einer (Z)-(E)-Isomerisierung im Folgeschritt nicht weiter stört. Ausbeute und Reinheit des Produktes der partiellen Hydrierung sind so gut, dass ohne Zwischenisolierung weiter gearbeitet wird.

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