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Vitamin A: Hoffmann-La-Roche-Synthese

C14-C6-Verknüpfung durch Ethinylierung

Abb.1

Durch Ethinylierung des C14-Aldehyds mit dem C6-Baustein wird das Kohlenstoffgrundgerüst des Vitamins A aufgebaut. Die Magnesiumverbindung muss aus dem entsprechenden Alkohol vor der Reaktion frisch hergestellt werden, da sie nicht unbegrenzt lagerfähig ist. Den C14-Aldehyd tropft man bei 0°C in Ether zu und erhitzt 2,5 h lang. Der gewünschte C20-Bisalkohol wird durch Hydrolyse mit wässriger Ammoniumchloridlösung aus dem Magnesiumalkoholat freigesetzt. Zur Reinigung extrahiert man mit 75 %igem wässrigen Methanol aus Petrolether. Die Nebenprodukte (vor allem Eliminierungsprodukte der Alkoholfunktionen) bleiben im Petrolether zurück. Die Ausbeute, bezogen auf den Aldehyd, beträgt 81%.

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