zum Directory-modus

Proteine und der genetische Code

Die D- und die L-Form der Aminosäuren

Von den meisten Aminosäuren sind verschiedene räumliche Strukturen möglich. Diese Eigenschaften verdanken sie einem chiralen Zentrum (am α-C-Atom), das vier unterschiedliche Substituenten hat. Dabei unterscheidet man eine D-Form (von dextro, rechts), in der die Amino-Gruppe des α-C-Atom in der Fischer-Projektion nach rechts, und eine L-Form (von levo, links), in der sie nach links steht. Die beiden spiegelbildlichen Moleküle sind in ihren chemischen Eigenschaften identisch. In ihren physikalischen Eigenschaften unterscheiden sie sich lediglich in der Richtung, in der sie die Ebene des polarisierten Lichts drehen (Drehwert).

Abb.1
Die Aminosäure Serin: L- und D-Form im Vergleich

Das chirale Zentrum am α-C-Atom ist rot gekennzeichnet. Es gelingt nicht, die beiden Moleküle durch räumliches Drehen ineinander zu überführen. Sie verhalten sich zueinander wie Bild und Spiegelbild, man bezeichnet sie auch als Stereoisomere, optische Isomere oder Enantiomere. Bis auf Glycin haben alle Aminosäuren ein chirales Zentrum am α-C-Atom. Isoleucin und Threonin haben noch ein zweites chirales Zentrum am β-C-Atom.

D- und L-Formen lassen sich nicht ineinander überführen - das merkt jeder, der schon einmal den falschen Handschuh angezogen hat. Ein Klick ins Bild startet die Animation.

Abb.2
Enantiomerie von Aminosäuren
© Wiley-VCH

Aminosäuren und Kohlenhydrate kommen als Spiegelbild-Isomere vor, aber in allen Lebewesen ist eine Form bevorzugt. Proteine werden fast ausschließlich aus L-Aminosäuren, langkettige Polysaccharide und DNA dagegen aus D-Zuckern aufgebaut. Diese Übereinstimmung bei allen Lebewesen wird auch als ein wichtiger Hinweis für den gemeinsamen Ursprung allen Lebens gedeutet.

Weitere Beispiele für Chiralität

Seite 4 von 8