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Einführung in den Aufbau der Nucleotide

Die Zuckerkomponente

Zucker oder Saccharide (nach griech. σακχαρoν "Zucker") werden in D- und in L-Zucker eingeteilt, da sie in Lösung polarisiertes Licht entweder nach links (laevus, L) oder rechts (dexter, D) drehen können. Eine weitere Einteilung der Zucker basiert auf der Anzahl der C-Atome. Von den Zuckern mit fünf C-Atomen sind vor allem die D-Ribose und die 2-Desoxy-D-ribose von größerer biochemischer Bedeutung. Beide kommen in Nucleinsäuren vor, die D-Ribose in der RNA (Ribonucleinsäure, RNS), die Desoxyribose in der DNA (Desoxyribonucleinsäure, DNS).

Abb.1
D-Ribose (rot-grau) bildet den zentralen Baustein in der ATP

Die Ribose und Desoxyribose sind Aldosen, da sie neben den OH-Gruppen noch eine Aldehydfunktion enthalten. Die im ATP vorkommende Form der Ribose wird also vollständig als β-D-Ribofuranose bezeichnet. Die Desoxyribose, die man in der DNA findet, unterscheidet sich von der Ribose lediglich durch das Fehlen der Hydroxy-Gruppe am C2-Atom. Allgemein kennzeichnet man Desoxyzucker durch ein vorangestelltes "d", wie in dATP.

Abb.2
D-Ribose und D-Ribofuranose

Mit einem Stern sind die asymmetrischen (chiralen) Kohlenstoffe der Ribosen markiert.

Abb.3
2-Desoxy-D-ribose und 2-Desoxy-D-ribofuranose

Alternativdarstellung der Ribose und Desoxy-ribose in einer umschaltbaren Grafik

Abb.4
Ausschnitt aus einer RNA
Abb.5
Ausschnitt aus der DNA
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