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Einführung in den Aufbau der Nucleotide

Allgemeine Nucleotid-Struktur

Das wohl bekannteste Nucleotid ist das Adenosin-5'-triphosphat, abgekürzt ATP, das nicht nur als Baustein der DNA oder RNA, sondern auch als Monomer zahlreiche Funktionen hat. Als universeller Energielieferant ist ATP z.B. an vielen katalytischen Reaktionen beteiligt.

Abb.1
Adenosin-phosphate

Die Struktur des ATP lässt sich in drei Hauptbestandteile gliedern:

Adenin ist ein Purin; das Ringsystem besteht aus einem 5- und einem 6-Ring, in denen insgesamt vier Stickstoff-Atome integriert sind. Das Adenin ist über eine N-glycosidische Bindung mit dem C1'-Atom der Ribose verknüpft. Die Ribose ist ein Vertreter der Kohlenhydrate. Sie stellt im ATP einen cyclischen C5-Zucker, eine so genannte Furanose dar. Die Einheit von Purinbase und Zucker wird als Nucleosid bezeichnet. Im speziellen Fall der Verknüpfung von Adenin und Ribose spricht man vom Adenosin. Wird nun das C5'-Atom der Ribose mit einem Phosphat-Rest verestert, so erhält man das Adenosin-monophosphat (AMP). Die Verbindung von Purin-Base, Zucker und Phosphat-Rest wird auch als Nucleotid bezeichnet. Der Phosphat-Anteil kann auch aus zwei oder drei Phosphat-Gruppen bestehen, dann heißen diese Verbindungen entsprechend Adenosin-5'-diphosphat (ADP) oder Adenosin-5'-triphosphat (ATP). Durch schrittweise Hydrolyse wird die in den Bindungen gespeicherte Energie freigegeben.

Zucker und Base sind über eine Einfachbindung miteinander verbunden. Man bezeichnet diese Bindung als N-glycosidische Bindung, um sie von den O-glycosidischen Bindungen der Oligosaccharide zu unterscheiden.

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