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Aminosäuren-Kompendium

Einleitung

Aminosäuren sind chemisch als primäre Amine von Carbonsäuren anzusehen, die mindestens eine Carboxy-Gruppe (COOH) und mindestens einer Amino-Gruppe (NH3) tragen. Von den über 700 in der Natur vorkommenden Aminosäuren gehören allerdings nur 20 zu den so genannten proteinogenen (d.h. Protein-bildenden) Standard-Aminosäuren, für die jeder Organismus bestimmte DNA-Codons verwendet. Beim Menschen kommt als weitere proteinogene Aminosäure noch Selenocystein vor, das allerdings nicht zu den Standard-Aminosäuren zählt, weil für diese Aminosäure kein eigenes Codon existiert (das Cystein-Codon wird für Cystein und Selenocystein genutzt). Das gleiche gilt für die 22. proteinogene Aminosäure, das Pyrrolysin, das allerdings bisher nur bei methanogenen Archaea und Bakterien nachgewiesen wurde.

Auch eine Reihe von nicht-proteinogenen Aminosäuren übernehmen im Organismus wichtige Aufgaben, so z.B. das Thyroxin der Schilddrüse oder γ-Aminobuttersäure, ein Neurotransmitter.

Mittels der Transaminierung, d.h. der Übertragung von Amino-Gruppen, können Aminosäuren und die zugehörigen α-Ketosäuren ineinander umgewandelt werden. Im Gegensatz zu Pflanzen und einer Reihe von Mikroorganismen, die alle für den Aufbau ihrer Zellproteine notwendigen Aminosäuren selbst synthetisieren können, sind tierische Organismen nicht in der Lage, alle Aminosäuren bzw. die jeweilige α-Ketosäure zu produzieren. Diese Aminosäuren müssen also mit der Nahrung zugeführt werden und werden daher als essenzielle Aminosäuren bezeichnet. Für den Menschen sind z.B. die Aminosäuren Arginin, Histidin, Leucin und Isoleucin, Lysin, Methionin (oder Cystein), Phenylalanin (oder Tyrosin), Threonin, Tryptophan und Valin essenziell.

Proteinogene Aminosäuren werden anhand der Eigenschaften ihrer Seitenketten eingeteilt:

Tab.1
Die Eigenschaften der Aminosäuren
EigenschaftAminosäure
aliphatische AminosäurenGlycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Prolin
aliphatische schwefelhaltige AminosäurenMethionin
aromatische AminosäurenPhenylalanin, Tyrosin, Tryptophan
polare, ungeladene AminosäurenSerin, Threonin, Asparagin, Glutamin
polare, ungeladene und schwefelhaltige AminosäurenCystein
geladene Aminosäuren: positiv geladen (basisch)Lysin, Arginin, Histidin
geladene Aminosäuren: negativ geladen (sauer)Aspartat, Glutamat
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