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Wittig-Reaktion

Die Stereochemie der Wittig-Reaktion

Sobald Aldehyde oder Ketone mit unterschiedlichen Substituenten mit α-substituierten Phosphor-Yliden zur Reaktion gebracht werden, muss man sich mit der (E/Z)-Selektivität der Reaktion auseinandersetzen.

Bei der klassischen Wittig-Reaktion lassen sich Vorhersagen über die (E/Z)-Selektivität nur schwer machen. Obwohl in der Regel bei nicht stabilisierten Yliden eine (Z)-Selektivität beobachtet wird, muss zur Optimierung der Stereoselektivität die geeignete Kombination von Base, Lösungsmittel und Temperatur oft in Versuchsreihen ermittelt werden.

Abb.1
Beispiel für eine Wittig-Reaktion mit Basen-abhängiger (E/Z)-Selektivität

Schlosser, M.; Christmann, K. F. (1967): . In: Liebigs Ann. Chem.. 708 , 1

Abb.2
Beispiel für eine Wittig-Reaktion mit hoher (E/Z)-Selektivität

Bestmann, H. J.; Koschatzky, K. H.; Vostrowsky, O. (1979): . In: Chem. Ber.. 112 , 1923

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