zum Directory-modus

Laboranleitung: Darstellung eines Ylens für die stabilisierte Wittig-Reaktion

Zur Darstellung des Phosphoniumbromids lässt man bei Raumtemperatur einer Lösung von 1,05 moleq. Ph3P (Mr 262,292 g/mol) in Toluol (2 ml/mmol) 1 moleq. Halogenessigsäure-alkylester zutropfen und rührt über Nacht. Die Aufarbeitung der Suspension erfolgt durch Absaugen des Niederschlages, das Waschen des Filtrationsrückstandes mit Toluol und Hexan sowie das Entfernen der Lösungsmittelreste im Vakuum bei 40 °C.

Das so isolierte Carboalkyloxymethyl-triphenyl-phosphoniumbromid wird in einem 40 °C warmen Gemisch aus H2O (15 ml/mmol) und Methanol (1 ml/mmol) gelöst, in Anwesenheit von Phenolphthalein mit 0,2 M NaOH bis zur alkalischen Reaktion titriert und über Nacht nachgerührt. Der abgesaugte Niederschlag wird mit H2O neutral gewaschen, in CH2Cl2 aufgenommen und über MgSO4 getrocknet. Nach Entfernung des Lösungsmittels löst man das rohe Carboalkyloxy-triphenyl-phosphoran in heißem Essigsäureethylester und kristalisiert das Rohprodukt durch allmähliche Zugabe von Hexan um.

Literatur

Chopard, P. A. (1967): . In: Helv. Chim. Acta. 50 , 1016