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Laboranleitung: Die Horner-Emmons-Wadsworth-β-Ketophosphonat-Reaktion

1,1 moleq. Diisopropylamin (Mr 101,193 g/mol, ρ = 0,72 g/mL) werden unter Inertgasatmosphäre in Diethylether (2-5 mL/mmol Amin) gelöst, bei 0 °C mit 1,1 moleq. einer 1,6 M n-BuLi/Hexan-Lösung versetzt und für 15 Minuten nachgerührt.

Diese LDA1)-Lösung wird auf -78 °C gekühlt und langsam mit dem gelösten β-Ketophosphonat (5 mL Diethylether/g Phosphonat) versetzt.

Knapp 30 Minuten später wird die Lösung unter exakter Temperaturkontrolle bei -78 °C tropfenweise mit 1,2 moleq. Aldehyd, gelöst in Diethylether (2-5 mL/g), versetzt. Man lässt die Lösung binnen zwei Stunden langsam auf 0 °C erwärmen und neutralisiert dann mit 2 N H2SO4.

Aufarbeitung: Die organische Phase wird mit H2O, die wässrige Phase mehrmals mit Diethylether extrahiert, bevor man die vereinigten organischen Phasen über MgSO4 trocknet, das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und das Rohprodukt mittels PSC2) reinigt.