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Palladium-katalysierte Kreuzkupplungen und verwandte Reaktionen

Mechanismus Palladium-katalysierter Kreuzkupplungen

Der grundlegende Mechanismus lässt sich für alle Kreuzkupplungen auf drei wesentliche Schritte reduzieren (Abb. 1) :

  1. Im ersten Schritt reagiert der [Pd0]-Katalysator, der in der Regel in situ aus Pd2+-Verbindungen generiert wird, in einer oxidativen Addition mit dem elektrophilen Reaktionspartner R-X unter Insertion des Palladiums in die R-X-Bindung zu einer Spezies R-[Pd]-X.
  2. Die R-[Pd]-X-Spezies kann nun in einer Transmetallierung mit dem nucleophilen Reagenz R'-[M] reagieren. Hierbei wird der organische Rest R' gegen die Gruppe X ausgetauscht und auf das [Pd] übertragen. Man erhält eine Spezies R-[Pd]-R'.
  3. Anschließend kommt es zu einer reduktiven Eliminierung: Das [Pd] verlässt die R-[Pd]-R'-Spezies, die C-C-Bindung zwischen R und R' wird aufgebaut, und man erhält das Zielmolekül R-R' sowie den regenerierten [Pd0]-Katalysator.
Abb.1
Allgemeiner Mechanismus für Palladium-katalysierte Kreuzkupplungen
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