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Die Grignard-Reaktion

Nebenreaktionen der Grignard-Reaktion

Aufgrund der hohen Reaktivität der Grignard-Verbindungen kann es zu verschiedenen Neben- bzw. Konkurrenzreaktionen zur Grignard-Reaktion kommen. Aufgrund der starken Polarisisierung der C-Mg-Bindung können Grignard-Reagenzien auch als Basen eingesetzt werden. Bei Grignard-Reaktionen mit Carbonyl-Verbindungen, die α-ständige H-Atome aufweisen, kann es deshalb statt zur C-C-Verknüpfung auch zur Deprotonierung und Enolat-Bildung kommen (Abb. 1) . Die Hydrolyse des Magnesium-Enolats liefert schließlich die eingesetzte Carbonyl-Verbindung zurück.

Abb.1
Enolat-Bildung

Grignard-Reduktion

Bei Verwendung sterisch gehinderter Carbonyl-Verbindungen und/oder sterisch gehinderter Grignard-Reagenzien mit β-ständigen H-Atomen kann als Konkurrenzreaktion zur C-C-Verknüpfung eine Reduktion ablaufen. Hierbei wird über einen sechsgliedrigen Übergangszustand ein H-Atom der Grignard-Verbindung auf das C-Atom der Carbonyl-Gruppe übertragen. Das so erhaltene Magnesium-Alkoholat liefert nach Hydrolyse die entsprechenden Alkohole als Reduktionsprodukt (Abb. 2) . Diese Nebenreaktion zur Grignard-Reaktion wird als Grignard-Reduktion bezeichnet.

Abb.2
Grignard-Reduktion bei sterischer Hinderung
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