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Die Grignard-Reaktion

Grignard-Reaktionen mit anderen Substraten

Neben Aldehyden, Ketonen und Estern gibt es noch weitere Substanzklassen, die sich in Grignard-Reaktionen umsetzen lassen. Einige gängige Beispiele werden im folgenden vorgestellt.

Grignard-Reaktion mit Nitrilen

Carbonsäurenitrile reagieren bei Umsetzung mit R-MgX zu schwerlöslichen Magnesium-Imin-Verbindungen, die nach hydrolytischer Aufarbeitung die jeweiligen Ketone liefern (Abb. 1) .

Abb.1
Grignard-Reaktion mit Nitrilen

Grignard-Reaktion mit Iminen

Imine reagieren in der Grignard-Reaktion analog zu Aldehyden und Ketonen und führen entsprechend zu Aminen als Reaktionsprodukten (Abb. 2) . Sind die Reste R, R' und R'' unterschiedlich, entsteht ein neues Chiralitätszentrum.

Abb.2
Grignard-Reaktion mit Iminen

Grignard-Reaktion mit Kohlendioxid

Kohlendioxid reagiert mit einem Equivalent R-MgX zum entsprechenden Magnesiumcarboxylat. Dieses reagiert nicht mit dem Grignard-Reagenz weiter und liefert nach Aufarbeitung die jeweilige Carbonsäure als Produkt (Abb. 3) .

Abb.3
Grignard-Reaktion mit Kohlendioxid

Grignard-Reaktion mit Oxiranen

Oxirane (Epoxide, Oxacyclopropane) reagieren mit Grignard-Reagenzien unter Ringöffnung nach Hydrolyse zu Alkoholen. Bei unsymmetrisch substituierten Oxiranen kann der Angriff prinzipiell an beiden C-Atomen des Ringes erfolgen und man erhält ein Produktgemisch (Abb. 4) .

Abb.4
Grignard-Reaktion mit Oxiranen
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