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Die Grignard-Reaktion

Grignard-Reaktionen mit Aldehyden und Ketonen

Die Umsetzung von Grignard-Reagenzien mit Aldehyden oder Ketonen gehört zu den klassischen Varianten der Grignard-Reaktion. Als Reaktionsprodukte erhält man Alkohole, deren Substitutionsgrad von der jeweils eingesetzten Carbonyl-Verbindung abhängt (Abb. 1) .

Abb.1
Allgemeines Reaktionsschema für die Grignard-Reaktion mit Aldehyden oder Ketonen

Grignard-Reaktion mit Formaldehyd

Die Umsetzung von R-MgX mit Formaldehyd liefert primäre Alkohole (Abb. 2) .

Abb.2
Grignard-Reaktion mit Formaldehyd

Grignard-Reaktion mit Aldehyden

Höhere Aldehyde als Formaldehyd liefern bei der Reaktion mit R-MgX sekundäre Alkohole (Abb. 3) . Wenn die Reste R des Grignard-Reagenzes und R' des Aldehydes unterschiedlich sind, ensteht bei der Reaktion ein neues Chiralitätszentrum.

Abb.3
Grignard-Reaktion mit Aldehyden

Grignard-Reaktion mit Ketonen

Die Reaktion von Ketonen mit R-MgX führt zu tertiären Alkoholen (Abb. 4) . Wenn die Reste R, R' und R'' alle drei unterschiedlich sind, so erhält man ein neues Chiralitätszentrum.

Abb.4
Grignard-Reaktion mit Ketonen
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