Nucleophile Substitution

Die nucleophile Substitution beschreibt eine Reaktion, in der ein Nucleophil Y (negativ geladene oder neutrale Lewis-Base) unter Einbeziehung eines Elektronenpaars eine neue Bindung zu einem Substrat bildet, während sich ein anderes Teilchen mit einem Elektronenpaar - das so genannte Nucleofug - vom Substrat löst.

Der große synthetische Nutzen, den die nucleophile Substitution am Kohlenstoff birgt, hat schon früh Chemiker zu einer besonders intensiven Beschäftigung mit diesem Reaktionstyp getrieben. Bereits in den 1930er Jahren lag eine derartige Fülle an Einzelbeobachtungen und experimentellen Daten zu Versuchen über nucleophile Substitutionen vor, dass die Chemiker C. K. Ingold und E. D. Hughes das schwierige Unterfangen in Angriff nahmen, ein reaktionsmechanistisches Konzept zu entwickeln, das alle für relevant erachteten Daten und die daraus gezogenen Erkenntnisse integrieren sollte. Im Folgenden sollen ausschließlich die noch heute gültigen Kernaussagen dieses Konzeptes wiedergegeben werden.

Hinweis

Für eine ausführlichere Beschreibung dieses Reaktionstyps sei auf die Lerneinheiten ${\text{S}}_{\text{N}}1$ - Nucleophile Substitution erster Ordnung und ${\text{S}}_{\text{N}}2$ - Nucleophile Substitution zweiter Ordnung verwiesen.