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Mechanismus der Favorskii-Umlagerung

Unter Einwirkung von Basen, wie Hydroxid-Ionen, Aminen oder Alkoholaten, lagern α-Halogenketone zu Carbonsäuren, Carbonsäureestern bzw. Amiden um. Die Base abstrahiert im ersten Reaktionsschritt ein Proton vom Halogenketon. Das entstehende Carbanion bildet einen Cyclopropan-Ring, wobei das Halogenid als Abgangsgruppe dient. Ein weiteres Basenmolekül lagert sich an die Carbonyl-Gruppe an und initiert die Ringöffnung des Cyclopropanons zu einem weiteren Carbanion. Das Carbanion wird protoniert.

Abb.1
Allgemeiner Mechanismus der Favorskii-Umlagerung