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Nucleophile Addition und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [3] von Griffiths et al.: Ein neuer Syntheseweg für Gabapentin über die Addition von HCN an Cyclohexylidenmalonat

Griffiths et al. haben einen unter technischen und wirtschaftlichen Aspekten geeignet erscheinenden Syntheseweg zur Darstellung von Gabapentin vorgeschlagen. Zentraler Schritt in der Synthese ist die Addition von Cyanwasserstoff an Cyclohexylidenmalonat III (Cyano-cyclohexyliden-acetat).

Abb.1
Synthese und Hydrocyanierung von Ethyl-2-cyanohexylidenacetat III

Weiterer Syntheseweg

Ausgehend von dem Cyanwasserstoff-Addukt V kann in weiteren drei Reaktionsschritten Gabapentin synthetisiert werden:

Abb.2
Synthese von Gabapentin

Gabapentin ist der internationale Freiname für 1-(Aminomethyl)cyclohexylessigsäure (Schmelzpunkt : 162-166 °C) und ist als Antiepileptikum im Handel.

Informationen zur Literaturreaktion [3]:

Titel:
Ein neuer Syntheseweg für Gabapentin über die Addition von HCN an Cyclohexylidenmalonat bzw. Cyano-(cyclohexyliden)-acetat.
Abstract:
Fünf neue Synthesewege für die Titelkomponente IX werden beschrieben und ihre jeweiligen Vor- und Nachteile diskutiert. Der aus wirtschaftlichen und aus technischen Gründen am geeignetsten sich darstellende Fünf-Schritte-Syntheseweg wird durch das obige Schema vorgestellt.
Literatur:
Griffiths, G.; Mettler, H.; Mills, L. S.; Previdoli, F. (1991): Novel Syntheses of Gabapentin via Addition of Hydrocyanic Acid to Cyclohexylidenemalonate or Cyano(cyclohexylidene)acetate. In: Helv. Chim. Acta. 74 (27) , 309-314
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