zum Directory-modus

Nucleophile Addition und deren 3D-Visualisierung

Nucleophile Addition

Additionsreaktionen können nicht nur an Mehrfachbindungen zwischen Kohlenstoff-Atomen erfolgen, sondern auch an Doppelbindungen zwischen Heteroatomen. Besonders wichtig in diesem Zusammenhang ist die Carbonyl-Gruppe. Aufgrund der höheren Elektronegativität des Sauerstoff-Atoms besitzt die Carbonyl-Gruppe ein Dipolmoment, was dazu führt, dass das Kohlenstoff-Atom durch ein Ion oder neutrales Molekül nucleophil angegriffen werden kann. Eine der wichtigsten Reaktionen der Aldehyde und Ketone ist die nucleophile Addition.

Abb.1
Allgemeiner Mechanismus der nucleophilen 1,2-Addition

Die Reaktivität und Reaktionsgeschwindigkeit sind abhängig von der Nucleophilie des angreifenden Teilchens und der Polarisation des Kohlenstoff-Atoms.

Abb.2
Reaktivität

Durch die Zugabe von Säuren kann die Polarisation am Carbonyl-Kohlenstoff-Atom verstärkt werden, indem sich ein Proton an das Sauerstoff-Atom der Carbonyl-Gruppe anlagert. Dadurch steigt die Bereitschaft, mit einem Nucleophil zu reagieren.

Abb.3
Protonierung des Carbonyl-Sauerstoff-Atoms
<Seite 1 von 10