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Nucleophile Addition und deren 3D-Visualisierung

Beispiele für die nucleophile 1,2-Addition

Abhängig vom Polarisierungsgrad der C-O-Doppelbindung reagieren Carbonyl-Verbindungen mit verschieden starken Nucleophilen. Das angreifende Elektronenpaar kann im Nucleophil an verschiedenen Heteroatomen sitzen (z.B. O-, N-, S-Nucleophile), an einem C-Atom (z.B. Enolate und anderen Carbanionen) oder einem H-Atom zugehören (z.B. Hydride / Reduktion). Das Nucleophil kann eine negative Ladung tragen oder auch neutral sein.

Beispiele für die nucleophile 1,2-Addition:

Tab.1: Addition von Nucleophilen an Carbonyl-Verbindungen

Nucleophil		Produkt
Abb. O-Nucleophil (Alkohol)		Abb. Halbacetal
Abb. N-Nucleophil (Amin)		Abb. Halbaminal
Abb. C-Nucleophil (Cyanid)		Abb. Cyanhydrin
Abb. C-Nucleophil (Enolat)		Abb. Aldol
Abb. H-Nucleophil (Lithiumalanat)		Abb. Alkohol (Reduktion)