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Epoxidierung und deren 3D-Visualisierung

Epoxidierung mit Persäuren

Bei der Epoxidierung von Alkenen wird ein Sauerstoff-Atom von einer Persäure auf die C-C-Doppelbindung übertragen, wobei ein Oxiranring gebildet wird (Epoxid). Persäuren sind elektrophile Oxidationsmittel, da der Sauerstoff, der übertragen wird, eine positive Teilladung besitzt.

Abb.1
Epoxidierung

Die Epoxidierung verläuft reaktionsmechanistisch als stereospezifische syn-Addition des elektrophilen Sauerstoff-Aatoms aus der Peroxy-Gruppe an die C-C-Doppelbindung. Die π-Bindung der beiden C-Atome wird aufgegeben zugunsten der Ausbildung von zwei neuen σ-Bindungen mit dem Sauerstoff-Atom, d.h. die C-Atome erfahren eine Veränderung von einem sp2- zu einem sp3-Hybridisierungszustand.

Im Falle von Substituenten an dem Alken erfolgt der Angriff des elektrophilen Sauerstoff-Atoms von der sterisch weniger gehinderten Seite. Als Oxidationsmittel für die Oxacyclopropan-(Oxiran-)Synthese eignen sich allgemein Peroxycarbonsäuren. Häufig genutzt wird die meta-Chlorperbenzoesäure (MCPBA), die aufgrund ihrer Stabilität kommerziell erhältlich ist. Die Reaktion läuft meist bei Raumtemperatur und in unreaktiven Lösungsmitteln (CHCl3, CH2Cl2, C6H6 etc.) ab.

Bedeutung und Anwendungen

Die Epoxidierung ist eine häufig durchgeführte Reaktion in der organischen Chemie. Ausgehend von den Epoxiden lassen sich z.B. 1,2-Diole und eine Reihe anderer 1,2-funktionalisierter Verbindungen herstellen. Epoxide, vor allem Epichlorhydrin, werden außerdem zu Epoxidharzen verarbeitet, die zur Gruppe der Reaktivklebstoffe gehören. Durch Polymerisation von Epoxiden erhält man die so genannten Polyethylenglykole oder Polyoxyalkylene, die je nach Molekulargewicht als Detergenzien, Schmiermittel, Wachse und Komponenten für hydraulische Flüssigkeiten verwendet werden.

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