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En-Reaktion und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel von Choony et al.: Sterische Beschleunigung der intramolekularen En-Reaktion

Choony et al. haben den Einfluss von sterischen Effekten auf die En-Reaktion untersucht. Die sterische Hinderung der Substituenten hat sowohl einen Einfluss auf die erforderliche Reaktionstemperatur als auch auf die Stereochemie des En-Addukts. So ermöglicht die sterisch anspruchsvolle N-Trityl-Gruppe in Allylaminen unkatalysierte En-Reaktionen, die unter vergleichsweise milden Bedingungen und guten Diastereoselektivitäten ablaufen.

Abb.1
Einfluss sterischer Effekte auf die En-Reaktion

Informationen zur Literaturreaktion:

Titel:
Sterische Beschleunigung der En-Reaktion
Abstract:
Die sterische Hinderung durch eine Trityl-Gruppe leitet die intramolekulare, unkatalysierte En-Reaktion bei bedeutend niedrigeren Temperaturen als bei gewohnten En-Reaktionen ein. Dies führt zu einer sehr guten Diastereoselektivität.
Literatur:
Choony, N.; Sammes, P. G.; Smith, G.; Ward, R. W. (2001): Steric acceleration of an uncatalysed ene reaction at room temperature. In: Chem. Commun.. , 2062-2063
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