zum Directory-modus

Eliminierung und deren 3D-Visualisierung

Thermische syn-Eliminierungen

Thermische syn-Eliminierungen verlaufen konzertiert über einen cyclischen Übergangszustand. Bekannte Beispiele sind die Ester-Pyrolyse, die Cope-Eliminierung sowie die Tschugaeff-Reaktion. Formal kann dieser Reaktionstyp als Retro-En-Reaktion aufgefasst werden.

Abb.1
Mechanismus der syn-Eliminierung

Die Eliminierungen verlaufen stereoselektiv syn.

Nachfolgend sind Beispiele für synthetisch bedeutsame syn-Eliminierungen aufgelistet.

Abb.2
Ester-Pyrolyse
Abb.3
Tschugaeff-Eliminierung
Abb.4
Ketonspaltung von β-Ketocarbonsäuren
Abb.5
β-Hydroxyketon-Pyrolyse
Abb.6
Cope-Eliminierung

Von diesen Beispielen sind die Ester-Pyrolyse und die Cope-Eliminierung quantenmechanisch berechnet und deren Reaktionsverläufe dreidimensional visualisiert worden.

Seite 5 von 9