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Eliminierung und deren 3D-Visualisierung

Cope-Eliminierung von Dimethyl-ethyl-aminoxid

Die Cope-Eliminierung, die nach ihrem Entdecker A. C. Cope benannt ist, beinhaltet eine Reaktion, in der aus einem Aminoxid durch Eliminierung eines Hydroxylamins ein Alken entsteht. Diese Reaktion ist eine thermische syn-Eliminierung und verläuft über einen fünfgliedrigen cyclischen Übergangszustand. Häufig ist nicht das Olefin, sondern das Hydroxylamin das gewünschte Produkt.

Aminoxide, die Ausgangssubstanzen der Cope-Eliminierung, sind durch Oxidation von Aminen, z.B. mit einer Persäure, zugänglich.

Beispiele zur Selektivität

Abb.1
Reaktionsgleichung und -mechanismus für Cope-Eliminierung von Dimethyl-ethyl-aminoxid

CAVOC - 3D-Visualisierung

Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC kann die quantenmechanisch berechnete Cope-Eliminierung von Dimethyl-ethyl-aminoxid dreidimensional betrachtet werden:

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