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Eliminierung und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [2] von Bailey et al.: Pyrolyse von β-chlorhaltigen Estern, Vinylethern und Alkenen

Anhand der Pyrolyse von cis- bzw. trans-Chlorspirodecyl-acetat haben Bailey et al. den syn-Verlauf der Esterpyrolyse nachgewiesen. Während mit der cis-Verbindung überwiegend eine Abstraktion von Chlor erfolgt, wird ausgehend von der trans-Verbindung fast ausschließlich Wasserstoff abgespalten.

Abb.1
Pyrolyse von Essigsäure-(6S,7R)-7-chlor-spiro[4.5]dec-6-yl-ester

Umsatz: 25 %, 96 % II

Abb.2
Pyrolyse von Essigsäure-(6R,7R)-7-chlor-spiro[4.5]dec-6-yl-ester

Umsatz: 30 %, 98 % IV

Mouse
Mouse
Abb.3
Spiro[4.5]dec-6-en (II)
Abb.4
7-Chlor-spiro[4.5]dec-6-en (IV)

Pyrolyse halogenierter Ester bzw. Ether

Informationen zur Literaturreaktion [2]:

Titel:
Pyrolyse von β-chlorhaltigen Estern, Vinylethern und Alkenen
Abstract:
Die Pyrolyse von cis-Chlorspirodecyl-acetat I ergibt das Alken II, während das Chloralken IV durch die Pyrolyse des trans-Isomers III erhalen wird. Weiterhin beschäftigt sich die Veröffentlichung mit der Pyrolyse verschiedenen halogenierter Ester bzw. Ether.
Literatur:
Bailey, W. J.; Onopchenko, A. (1991): Pyrolysis of .beta.-Chlorine-Containing Esters, Vinyl Ether, and Alkene.. In: J. Org. Chem.. 56 (2) , 846-849
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