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Elektrocyclische Reaktion und deren 3D-Visualisierung

Woodward-Hoffmann-Regeln

Die Woodward-Hoffmann-Regeln wurden 1965 von den amerikanischen Chemikern Robert Woodward und Ronald Hoffmann aufgestellt. Diese Regeln erklären, welche Produkte bei bestimmten konzertierten Reaktionen erhalten werden. Insbesondere sind sie für pericyclische Reaktionen anwendbar, bei denen die Reaktion durch eine Umorganisation von Elektronenpaaren innerhalb einer geschlossenen Kette von miteinander wechselwirkenden Atomorbitalen abläuft. Die Regeln beruhen auf der Erhaltung der Orbitalsymmetrie. Die Reaktion verläuft entlang eines adiabatischen Weges durch ein Korrelationsdiagramm, das die Orbitalenergien der Edukte mit denen der Produkte verbindet.

Regeln für elektrocyclische Reaktionen

Tab.1
Woodward-Hoffmann-Regeln für elektrocyclische Reaktionen
Zahl der π-ElektronenWerte für nthermisch erlaubte Reaktionphotochemisch erlaubte Reaktion
4n1, 2, 3, ...conrotatorischdisrotatorisch
4n + 20, 1, 2, 3, ...disrotatorischconrotatorisch

Beispielreaktionen

Tab.2
Beispiele zur Verdeutlichung der Woodward-Hoffmann-Regeln
ElektronenReaktionthermischphotochemisch
2
disrotatorischconrotatorisch
4
conrotatorischdisrotatorisch
6
disrotatorischconrotatorisch
8
conrotatorischdisrotatorisch
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