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Elektrocyclische Reaktion und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [4] von Lopez et al.: Torquoselektivität der thermischen elektrocyclischen Ringschlussreaktion von Vinylallenen zu Alkylidencyclobutenen

Lopez et al. haben mit verschieden substituierten Vinylallenen thermische Ringschlussreaktionen zu den entsprechenden Alkylidencyclobutenen durchgeführt.

Abb.1
Thermischer conrotatorischer Ringschluss eines Vinylallens

Die zeigt die Produktverhältnisse für verschiedene Substituenten.

Tab.1
Produktverhältnisse für verschiedene Substituenten
R1 R2 Produktverhältnis [II : III]
a-tBu -CH2-O-TBS 1 : 5
b-tBu -CH2-OH 1 : 6
c-tBu -CHO 0 : 1
d-Me -CH2-O-TBS 1 : 1
e-Me -CH2-OH 1 : 1

Informationen zur Literaturreaktion [4]:

Titel:
Torquoselektivität der thermischen elektrocyclischen Ringschlussreaktion von Vinylallenen zu Alkylidencyclobutenen.
Abstract:
Die elektrocyclische thermische Ringschlussreaktion von (8E,13E)-12-tert-Butyl-11,7-retroretinal Ic ist hoch regio-, peri- und torquoselektiv, führt also ausschließlich zu dem Alkylidencyclobutenal IIIc. Der Silylether Ia sowie der Alkohol Ib cyclisiert mit moderater Torquoselektivität, während die Produkte im Verhältnis 1 : 1 entstehen, wenn der Substituent R1 durch eine Methyl-Gruppe gestellt wird.
Literatur:
Lopez, S.; Garcia Rey, J.; Rodriguez, J.; De Lera, A. R. (1993): Torquoselectivity on the Thermal Electrocyclic Ring Closure of Vinylallenes to Alkylidenecyclobutenes.. In: Tetrahedron Lett.. 36 (26) , 4669-4672
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