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Swern-Oxidation

Die Swern-Oxidation, von D. Swern entwickelt und nach ihm benannt, ermöglicht die Synthese von Aldehyden und Ketonen aus primären und sekundären Alkoholen. Zur Oxidation wird ein Gemisch aus Dimethylsulfoxid, Oxalylchlorid und einem tertiären Amin eingesetzt. Eine Oxidation zur Carbonsäure findet nicht statt. Ein Vorteil der Swern-Oxidation gegenüber Reaktionen mit Chrom-Reagenzien ist die geringere Toxizität.

Abb.1
Swern-Oxidation

Für allgemeine Informationen zu diesem Thema sei auf die Lerneinheit Oxidation von Alkoholen verwiesen.

Literaturbeispiel zur Swern-Oxidation:

Literatur

Ohsugi, S.; Nishide, K.; Oono, K.; Okuyama, K.; Fudesaka, M.; Kodama, S.; Node, M. (2003): New Odorless Method for the Corey.lb.Kim and Swern Oxidations Utilizing Dodecyl Methyl Sulfide (Dod-S-Me). In: Tetrahedron. 59 (42) , 8393-8398ISSN: 0040-4020
Titel des Artikels
New Odorless Method for the Corey.lb.Kim and Swern Oxidations Utilizing Dodecyl Methyl Sulfide (Dod-S-Me)
Abstract
Dodecyl methyl sulfide is developed as a novel odorless equivalent to dimethyl sulfide. Corey.lb.Kim oxidations of various primary and secondary alcohols provide the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. Additionally, use of dodecyl methyl sulfoxide in Swern oxidation of alcohols is demonstrated. It affords the carbonyl compounds in high yields and has the advantage of generating odorless dodecyl methyl sulfide, which can be easily recovered an reoxidized.