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Elektrophile aromatische Substitution und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [2] von Corby et al.: Sulfonierung von Aromaten

Abb.1: Sulfonierung verschiedener Benzolderivate

Tab.1: Reaktionsbedingungen und Ausbeuten für verschiedene Benzolderivate

	R¹	R²	Reaktionsbedingungen	Aubeute II
a	-H	-H	10 $°C$ 10 $min$	100 %
b	-Me	-Me	10 $°C$ 10 $min$	100 %
c	-Me	-NO₂	60 $°C$ 30 $min$	100 %
d	-H	-NO₂	60 $°C$ 72 $h$	50 %

Abb.2: Sulfonierung von Chlorbenzol

Produktverhältnis (IV : V) = 95 : 5, Umsatz: 100 %

Die Sulfonierung von Chlorbenzol zeigt, dass die Halogene ortho-/para-dirigierende Substituenten darstellen. Sie besitzen zwar einen starken -I-Effekt, der zu einer Deaktivierung des Kerns führt, dennoch bewirkt der +M-Effekt eine Stabilisierung der σ-Komplexe bei der ortho- und para-Substitution.

Informationen zur Literaturreaktion [2]:

Titel:: Sulfonierung von Aromaten
Abstract:: Eine Lösung von Trifluoressigsäureanhydrid (TFAA) in konzentrierter Schwefelsäure ist ein effizientes System für die schnelle Sulfonierung von aromatischen Verbindungen. Dabei wird $H_{2} S O_{4}$ stöchiometrisch verbraucht, während TFAA in Trifluoressigsäure umgewandelt wird, die wieder zum TFAA recycelt werden kann.
Literatur:: Corby, B. W.; Gray, A. D.; Meaney, P. J.; Falvey, M. J.; Lawrence, G. P.; Smyth, T. P. (2002): Clean-Chemistry Sulfonation of Aromatics. In: J. Chem. Res., Synop.. 7 , 326-327