Elektrophile aromatische Substitution und deren 3D-Visualisierung
Literaturbeispiel [2] von Corby et al.: Sulfonierung von Aromaten
- Tab.1
- Reaktionsbedingungen und Ausbeuten für verschiedene Benzolderivate
R1 | R2 | Reaktionsbedingungen | Aubeute II | |
---|---|---|---|---|
a | -H | -H | 10 10 | 100 % |
b | -Me | -Me | 10 10 | 100 % |
c | -Me | -NO2 | 60 30 | 100 % |
d | -H | -NO2 | 60 72 | 50 % |
Die Sulfonierung von Chlorbenzol zeigt, dass die Halogene ortho-/para-dirigierende Substituenten darstellen. Sie besitzen zwar einen starken -I-Effekt, der zu einer Deaktivierung des Kerns führt, dennoch bewirkt der +M-Effekt eine Stabilisierung der σ-Komplexe bei der ortho- und para-Substitution.
Informationen zur Literaturreaktion [2]:
- Titel:
- Sulfonierung von Aromaten
- Abstract:
- Eine Lösung von Trifluoressigsäureanhydrid (TFAA) in konzentrierter Schwefelsäure ist ein effizientes System für die schnelle Sulfonierung von aromatischen Verbindungen. Dabei wird stöchiometrisch verbraucht, während TFAA in Trifluoressigsäure umgewandelt wird, die wieder zum TFAA recycelt werden kann.
- Literatur:
- Corby, B. W.; Gray, A. D.; Meaney, P. J.; Falvey, M. J.; Lawrence, G. P.; Smyth, T. P. (2002): Clean-Chemistry Sulfonation of Aromatics. In: J. Chem. Res., Synop.. 7 , 326-327