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Elektrophile aromatische Substitution und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [1] von Ansink et al.: Reaktion von (Di)-methoxynaphthalin und (2,3-Ethylendioxy)-naphthalin mit Schwefeltrioxid

Abb.1
Monosulfonierung von Methoxynaphthalin
Abb.2
Bisulfonierung von Methoxynaphthalin

Informationen zur Literaturreaktion [1]:

Titel:
Reaktion von (Di)-methoxynaphthalin und (2,3-Ethylenedioxy)-naphthalin mit Schwefeltrioxid.
Abstract:
Eine systematische Studie zu Mono- und Disulfonierungen von Methoxy-substituierten Naphthalinen (12 Beispiele) wurde unter Verwendung von Schwefeltrioxid durchgeführt. Die sterische Hinderung, die durch die bevorzugte s-cis-Konformation der Methoxy-Substituenten verursacht wird, hat offensichtlich einen signifikanten Einfluss auf das Substitutionsmuster der sulfonierten Produkte. Diese Beobachtung stimmt mit quantenmechanischen Berechnungen überein. Der mesomere Effekt der Sulfonsäuregruppe in Disulfonierungen ist relativ gering und wird überkompensiert durch die elektronischen und sterischen Anforderungen der Methoxy-Gruppe.
Literatur:
Ansink, H. R.; de Graaf, E. J.; Zelvelder, E.; Cerfontain, H. (1992): Aromatic Sulfonation. Part 116. Reaction of (Di)methoxynaphthalenes and 2,3-(Ethylenedioxy)naphthalene with Sulfur Trioxide. In: Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 111 (12) , 499-506
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