Elektrophile aromatische Substitution und deren 3D-Visualisierung
Literaturbeispiel [1] von Ansink et al.: Reaktion von
(Di)-methoxynaphthalin und (2,3-Ethylendioxy)-naphthalin mit Schwefeltrioxid
Informationen zur Literaturreaktion [1]:
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Titel:
- Reaktion von (Di)-methoxynaphthalin und (2,3-Ethylenedioxy)-naphthalin mit Schwefeltrioxid.
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Abstract:
- Eine systematische Studie zu Mono- und Disulfonierungen von
Methoxy-substituierten Naphthalinen (12 Beispiele) wurde unter Verwendung von
Schwefeltrioxid durchgeführt. Die sterische Hinderung, die durch die
bevorzugte s-cis-Konformation der Methoxy-Substituenten
verursacht wird, hat offensichtlich einen signifikanten Einfluss auf das
Substitutionsmuster der sulfonierten Produkte. Diese Beobachtung stimmt mit
quantenmechanischen Berechnungen überein. Der mesomere Effekt der
Sulfonsäuregruppe in Disulfonierungen ist relativ gering und wird
überkompensiert durch die elektronischen und sterischen Anforderungen der
Methoxy-Gruppe.
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Literatur:
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Ansink, H. R.; de Graaf, E. J.; Zelvelder, E.; Cerfontain, H.
(1992):
Aromatic Sulfonation. Part 116. Reaction of (Di)methoxynaphthalenes
and 2,3-(Ethylenedioxy)naphthalene with Sulfur Trioxide. In: Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 111
(12)
, 499-506