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Mesomere Effekte

Bei der Zweitsubstitution spielen nicht nur induktive Effekte eine Rolle. Ebenso wichtig sind die mesomeren Wechselwirkungen, die darauf zurückzuführen sind, dass die freien Elektronen von Substituenten mit dem Aromaten in Resonanzwechselwirkung treten. Der Gesamteinfluss eines Substituenten setzt sich damit aus induktiven und mesomeren Beiträgen zusammen.

Bei Substituenten mit +M-Effekt kann für den Fall, dass der Angriff in ortho- bzw. para-Position erfolgt, jeweils eine weitere Grenzstruktur formuliert werden. Diese zusätzliche Struktur ist durch die Lokalisierung der positiven Ladung am Heteroatom relativ stabil und trägt daher besonders zur Stabilisierung des σ-Komplexes bei. Daraus resultiert ein fast ausschließlicher Angriff auf die ortho- und para-Position.

Abb.1
Allgemeine mesomere Grenzstrukturen bei Erstsubstituent mit +M-Effekt