Elektrophile aromatische Substitution und deren 3D-Visualisierung
Elektrophile aromatische Substitution
Die elektrophile Substitution (SE) ist der weitaus häufigste Reaktionstyp des Benzols und anderer aromatischer Verbindungen.
Der klassische Fall ist der Austausch eines Wasserstoff-Atoms durch das angreifende Elektrophil.
Hierzu zählen beispielsweise die Sulfonierung, Nitrierung und Halogenierung sowie die Einführung von Kohlenstoff-Seitenketten mittels der Friedel-Crafts-Alkylierung bzw. -Acylierung. Diese Reaktionen benötigen zum Teil eine Lewis-Säure als Katalysator.
Reaktionsmechanismus
Der Angriff des Elektrophils E+ an das aromatische System unter Ausbildung eines durch Mesomerie stabilisierten σ-Komplexes stellt den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der Ar-SE-Reaktion dar. Der Deprotonierungs-Protonierungsreaktionsschritt hat die Wiederherstellung des aromatischen Systems (hier: des Phenyl-Rings) zur Folge und verläuft daher vergleichsweise schnell.
