zum Directory-modus

1,3-dipolare Cycloaddition und deren 3D-Visualisierung

1,3-dipolare Cycloaddition von Benzonitriloxid an Methylacrylat

Reaktionsgleichung und Mechanismus

Bei der 1,3-dipolaren Cycloaddition von Benzonitriloxid und Methylacrylat entstehen insgesamt vier stereoisomere Reaktionsprodukte, deren Bildung sich duch die zu berücksichtigende Enantiomerie sowie Regioisomerie erklären lässt.

Abb.1
Reaktionsgleichung und -mechanismus für die 1,3-dipolare Cycloaddition von Benzonitriloxid und Methylacrylat

CAVOC - 3D-Visualisierung

Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC kann die quantenmechanisch berechnete 1,3-dipolare Cycloaddition von Benzonitriloxid und Methylacrylat dreidimensional betrachtet werden. Die 3D-Visualisierung beschränkt sich auf jeweils ein Enantiomer, nämlich auf die Bildung der Produkte II und III mit R-Konfiguration.

Abb.2
Visualisierung der 1,3-dipolaren Cycloaddition von Benzonitriloxid und Methylacrylat in ortho-Position
Abb.3
Visualisierung der 1,3-dipolaren Cycloaddition von Benzonitriloxid und Methylacrylat in meta-Position
Seite 10 von 14