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Ein kleiner Ausflug in die Welt der Pheromone

Pheromon (zusammengesetzt aus griechisch pherein "tragen", und deutsch "Hormon")

Pheromone sind Lock- und Signalstoffe, welche Insekten, Weichtiere, Fische, Pflanzen und soweit man weiß, auch die große Mehrheit der Säugetiere zur Kommunikation mit ihren Artgenossen ausscheiden. Charakteristisch für diese Signalstoffe ist, dass sie in sehr geringen Konzentrationen wirksam sind, z.T. schon in der Größenordnung 10 Pikogramm pro cm3. Pheromone werden zur Warnung (Alarmpheromone), zur Markierung von Nahrungsquellen und Versammlungsplätzen (Aggregationspheromone) oder zur Paarung (Sexualhormone) ausgeschieden. Pheromone, die dem sie produzierenden Organismus einen Vorteil bringen (z.B. Alarmstoffe), nennt man bisweilen Allomone und solche, die dem Empfänger einen Vorteil bringen, nennt man Kairomone (z.B. Spurfolgepheromone).

Pheromone werden häufig nicht als Reinstoff, sondern in einer Mischung aus chemisch verschiedenen Substanzen ausgeschüttet. Die meisten der bisher bekannten Pheromone besitzen 5-17 Kohlenstoffatome.

Ein bekanntes Alarmpheromon für bestimmte Fischarten wurde erstmals 1976 von Argentini charakterisiert; es handelt sich um Hypoxanthin-(3N)-oxid.

Das meiste weiß man über Insektenpheromone, bedingt durch das praktische Interesse an dieser Forschung unter dem landwirtschaftlichen Nutzaspekt. Von den Sexuallockstoffen weiblicher Schmetterlinge ist bekannt, dass es sich dabei um eine chemisch relativ verwandte Gruppe handelt: Dazu gehören die Mono- und Diterpene, mono- oder polyolefinische Alkohole und deren Ester und Aldehyde. Von den Insektenmännchen ist die Bildung von Pyrrolizin-Derivaten, aliphatischen Aldehyden, Ketonen, Alkoholen und Säuren sowie Terpenen (Terpenoide) bekannt. Zu den Alarmpheromonen bei Blattläusen gehören trans-ß-Farnesen, Dendrolasin, 2-Heptanon. Dimethyltrisulfid wird von Ameisenstämmen produziert.

Insgesamt sind seit 1960 zahlreiche Pheromone isoliert und durch verbesserte Analysemethoden in ihrer Struktur aufgeklärt sowie charakterisiert worden.

Isopulo'upon wurde 1993 aus zwei im Pazifik lebenden Schneckenarten isoliert (Navanax inermis und Bulla gouldiana). Es handelt sich hierbei um ein weiteres ungewöhnliches 2-substituiertes Pyridinderivat, welches eine bicyclische C16-Einheit aufweist. Isopulo'upon, Pulo'upon und verwandte Verbindungen, die in diesen und anderen Weichtieren gefunden wurden, fungieren als Alarmpheromone aber auch als körpereigene Verteidigungsstoffe gegen Angreifer.

Literatur

Matikainen, J.; Kaltia, S.; Hase, T. (1995): Synthesis of Isopulo'upone. In: Synth. Commun.. 25 (2) , 195-201ISSN: 0039-7911
Titel des Artikels
Synthesis of Isopulo'upone
Abstract
The racemic synthesis of the title compound (II), a mollusc alarm pheromone, is described. Key step is an intramolecular Diels-Alder reaction. The precursor (I) is synthesized using Wittig and Grignard chemistry.