Derivatereaktion für die intramolekulare Diels-Alder-Reaktion von 2,7,9-Decatrienal

Matikainen et al. haben über eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion das Alarmpheromon Isopulo'upon synthetisiert. Mit einer Ausbeute von 86 % entsteht das racemische endo-Produkt.

Abb.1

Literaturreaktion [13] von Matikainen et al.

Abb.2

(+)-Isopulo'upon

Abb.3

(-)-Isopulo'upon

Informationen zur Literaturreaktion [13]

Titel:

Synthese von Isopulo'upon

Abstract:

Die Synthese der racemischen Titelverbindung (II), bei der es sich um das Alarmpheromon eines Weichtieres handelt, wird beschreiben. Der Schlüsselschritt bei der Synthese ist eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion; die Ausgangsverbindung (I) wird mit Hilfe der Wittig- und der Grignard-Reaktion dargestellt.

Literatur:

Matikainen, J.; Kaltia, S.; Hase, T. (1995): Synthesis of Isopulo'upone. In: Synth. Commun.. 25 (2) , 195-201

Isopulo'upon

Isopulo'upon wurde 1993 aus zwei im Pazifik lebenden Schneckenarten isoliert (Navanax inermis und Bulla gouldiana). Es handelt sich hierbei um ein ungewöhnliches 2-substituiertes Pyridinderivat, welches eine bicyclische C₁₆-Einheit aufweist. Isopulo'upon, Pulo'upon und verwandte Verbindungen, die in diesen und anderen Weichtieren gefunden wurden, fungieren als Alarmpheromone aber auch als körpereigene Verteidigungsstoffe gegen Angreifer.