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Diels-Alder-Reaktion und deren 3D-Visualisierung

Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien an Acrylnitril

Reaktionsgleichung und Mechanismus

Wie bei der Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Acrolein können auch hier insgesamt vier stereoisomere Produkte entstehen. Der nachfolgende Mechanismus beschränkt sich auf die Darstellung jeweils eines endo- und exo-Produkts.

Abb.1
Reaktionsgleichung und -mechanismus mit Stereoinformation für die Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Acrylnitril

Quantenmechanische Berechnung und CAVOC - 3D-Visualisierung

Tab.1
Energetik für die Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Acrylnitril nach AM1-Verfahren
Aktivierungsenergie [kcal/mol]Reaktionswärme [kcal/mol]
endo-Produkt29,169-23,049
exo-Produkt28,764-23,486

Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC kann eine dreidimensionale Betrachtung der quantenmechanisch berechneten Additionen in endo- und exo-Position erfolgen.

Abb.2
Visualisierung der endo-Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Acrylnitril
Abb.3
Visualisierung der exo-Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Acrylnitril
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