Reaktionsgleichung und Mechanismus

Einfachster Vertreter der Diels-Alder-Reaktion ist die Reaktion von 1,3-Butadien mit Ethen:

Abb.1

Diels-Alder-Reaktion von s-cis-1,3-Butadien und Ethen

Übergangszustand und Konformeren-Gleichgewicht

Nach Brückner ist der Übergangszustand dadurch gekennzeichnet, dass sich das Ethen dem cis-Konformer des Butadiens im ca 117° Winkel zur Molekülebene von außerhalb nähert. Das resultierende Cycloaddukt soll sich dann zunächst als Twistwannen-Konformer bilden. Das Konformeren-Gleichgewicht Twistwanne/Wanne zeigt (Abb. 2) .

Abb.2

Konformeren-Gleichgewicht von Cyclohexen

Der Übergangszustand wird als früh bezeichnet: Die C-C-Atomabstände im Übergangszustand liegen deutlich näher an den Werten für die C-C-Bindungsabstände der Edukte als an den korrespondierenden C-C-Bindungsabständen des Cyclohexen-Produktes. Gleiches gilt für die Bindungswinkel an C1 und C4 im Butadien. Da diese sich in dem Maße verändern, wie es der Hybridisierungszustand dieser Atome erfordert, ist die Bindungswinkeländerung an den Atomen, die eine Umhybridisierung erfahren, ein wichtiger Parameter für den Reaktionsfortschritt.

CAVOC - 3D-Visualisierung

Mit dem Reaktionsvisualisierungssystem CAVOC lässt sich die quantenmechanisch berechnete Diels-Alder-Reaktion von 1,3-Butadien und Ethen dreidimensional betrachten.

MouseZoom

Abb.3

Benutzerhinweise zur Handhabung des CAVOC-Tools