Diels-Alder-Reaktion und deren 3D-Visualisierung
Literaturbeispiel [3] von Reilly et al.: Entwicklung chiraler Lewis-Säuren ausgehend von 1,8-Naphthalendiylbis-(dichlorboran)
Reilly und Oh haben die Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Acrolein unter Verwendung eines chiralen Katalysatorsystems, bestehend aus einer chiralen Aminosäure (Abb. 2) und einer Lewis-Säure (Abb. 3) , unter den angegebenen Reaktionsbedingungen durchgeführt.
- Tab.1
- Reaktionsbedingungen und Ausbeuten
Reaktionsbedingungen | Ausbeute (endo + exo) | Diastereomerenüberschuss | Enantiomerenüberschuss |
---|---|---|---|
CH2Cl2 -78 (S)-IV / NDB (1:1) (chirales Katalysatorsystem) | 53 % | 88 % d.e. | 62 % e.e. |
Informationen zur Literaturreaktion [3]
- Titel:
- Entwicklung chiraler Lewis-Säuren ausgehend von 1,8-Naphthalendiylbis(dichlorboran)
- Abstract:
- Komplexe, bestehend aus der im Titel genannten Komponente und chiralen Liganden, katalysieren asymmetrische Diels-Alder-Reaktionen von α,β-ungesättigten Aldehyden II mit Cyclopentadien I. Abhängig von der Natur des Liganden und dem Verhältnis Ligand zu NDB werden unterschiedliche Enantioselektivitäten erreicht.
- Literatur:
- Reilly, M.; Oh, T. (1994): Chiral Lewis Acids Derived from 1,8-Naphthalenediylbis(dichloroborane). In: Tetrahedron Lett.. 35 (39) , 7209-7212