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Diels-Alder-Reaktion und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [3] von Reilly et al.: Entwicklung chiraler Lewis-Säuren ausgehend von 1,8-Naphthalendiylbis-(dichlorboran)

Reilly und Oh haben die Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien und Acrolein unter Verwendung eines chiralen Katalysatorsystems, bestehend aus einer chiralen Aminosäure (Abb. 2) und einer Lewis-Säure (Abb. 3) , unter den angegebenen Reaktionsbedingungen durchgeführt.

Abb.1: Literaturreaktion [3] von Reilly et al.

Tab.1: Reaktionsbedingungen und Ausbeuten

Reaktionsbedingungen	Ausbeute (endo + exo)	Diastereomerenüberschuss	Enantiomerenüberschuss
CH₂Cl₂ -78 $°C$ (S)-IV / NDB (1:1) (chirales Katalysatorsystem)	53 %	88 % d.e.	62 % e.e.

Abb.2: Chirale Aminosäure (S)-IV

Abb.3: Lewis-Säure NDB

Informationen zur Literaturreaktion [3]

Titel:: Entwicklung chiraler Lewis-Säuren ausgehend von 1,8-Naphthalendiylbis(dichlorboran)
Abstract:: Komplexe, bestehend aus der im Titel genannten Komponente und chiralen Liganden, katalysieren asymmetrische Diels-Alder-Reaktionen von α,β-ungesättigten Aldehyden II mit Cyclopentadien I. Abhängig von der Natur des Liganden und dem Verhältnis Ligand zu NDB werden unterschiedliche Enantioselektivitäten erreicht.
Literatur:: Reilly, M.; Oh, T. (1994): Chiral Lewis Acids Derived from 1,8-Naphthalenediylbis(dichloroborane). In: Tetrahedron Lett.. 35 (39) , 7209-7212