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Normaler und inverser Elektronenbedarf

Die Begründung für den Einfluss von Donor- und Akzeptorsubstituenten liefert die MO-Theorie.

Abb.1

Donorsubstituenten D erhöhen die Energie vom HOMO und LUMO, Akzeptorsubstituenten A senken die Energie beider Grenzorbitale. Eine bindende Wechselwirkung kann nur zwischen besetzen Orbitalen der einen und unbesetzten Orbitalen der anderen Komponente stattfinden (HOMO (Dien) - LUMO (Dienophil) oder HOMO (Dienophil) - LUMO (Dien)) Die Stärke der Wechselwirkung steigt, wenn die Energiedifferenz ΔEHOMO-LUMO abnimmt. Durch die unterschiedlichen Substituenten wird ΔEHOMO-LUMO minimiert und damit die Reaktivität erhöht.