Cope-Umlagerung und deren 3D-Visualisierung
Literaturbeispiel [1] von Vedejs et al.: Die Dekumulierung von Allenen führt über die Cope-Ring-Expansion zu 1,5-Cyclodecadienen.
Die folgenden Literaturreaktionen dienen als Beispiele für die Bedeutung der Cope-Umlagerung in der modernen Laborpraxis. 1,5-Hexadien ist dabei die Substruktur, die allen Edukten in den Reaktionsbeispielen zu Grunde liegt.
Die Edukte I, I' und III, die die Cope-Umlagerungsreaktion eingehen, durchlaufen sesselähnliche Übergangszustände.
- Tab.1
- Reaktionsbedingungen und Ausbeuten
Reaktion | Reaktionsbedingungen | Ausbeute |
---|---|---|
[1.1], [1.1'] | C6D6 (Lösungsmittel)> 90 | > 98 % |
[1.2] | Toluol-d8 (Lösungsmittel)130 | > 98 % |
Informationen zur Literaturreaktion [1]:
- Titel:
- Die Dekumulierung von Allenen führt über die Cope-Ring-Expansion zu 1,5-Cyclodecadienen.
- Abstract:
- Die thermale Ringexpansion von Vinyl-Allenyl-substituierten Cyclohexan-Derivaten durch Cope-Umlagerung bei Temperaturen von 80 bis 130 vollzieht sich stereospezifisch.
- Literatur:
- Vedejs, E.; Cammers-Goodwin, A. (1994): Decumulation of Allenes Drives the Cope Ring Expansion to 1,5- Cyclodecadienes. In: J. Org. Chem.. 59 (24) , 7541-7543