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Cope-Umlagerung und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [1] von Vedejs et al.: Die Dekumulierung von Allenen führt über die Cope-Ring-Expansion zu 1,5-Cyclodecadienen.

Die folgenden Literaturreaktionen dienen als Beispiele für die Bedeutung der Cope-Umlagerung in der modernen Laborpraxis. 1,5-Hexadien ist dabei die Substruktur, die allen Edukten in den Reaktionsbeispielen zu Grunde liegt.

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Abb.1: Bruttoreaktion [1.1]

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Abb.2: Bruttoreaktion [1.1']

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Abb.3: Bruttoreaktion [1.2]

Die Edukte I, I' und III, die die Cope-Umlagerungsreaktion eingehen, durchlaufen sesselähnliche Übergangszustände.

Tab.1: Reaktionsbedingungen und Ausbeuten

Reaktion	Reaktionsbedingungen	Ausbeute
[1.1], [1.1']	C₆D₆ (Lösungsmittel)> 90 $°C$	> 98 %
[1.2]	Toluol-d₈ (Lösungsmittel)130 $°C$	> 98 %

Informationen zur Literaturreaktion [1]:

Titel:: Die Dekumulierung von Allenen führt über die Cope-Ring-Expansion zu 1,5-Cyclodecadienen.
Abstract:: Die thermale Ringexpansion von Vinyl-Allenyl-substituierten Cyclohexan-Derivaten durch Cope-Umlagerung bei Temperaturen von 80 $°C$ bis 130 $°C$ vollzieht sich stereospezifisch.
Literatur:: Vedejs, E.; Cammers-Goodwin, A. (1994): Decumulation of Allenes Drives the Cope Ring Expansion to 1,5- Cyclodecadienes. In: J. Org. Chem.. 59 (24) , 7541-7543