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Cope-Umlagerung und deren 3D-Visualisierung

Literaturbeispiel [1] von Vedejs et al.: Die Dekumulierung von Allenen führt über die Cope-Ring-Expansion zu 1,5-Cyclodecadienen.

Die folgenden Literaturreaktionen dienen als Beispiele für die Bedeutung der Cope-Umlagerung in der modernen Laborpraxis. 1,5-Hexadien ist dabei die Substruktur, die allen Edukten in den Reaktionsbeispielen zu Grunde liegt.

Abb.1
Bruttoreaktion [1.1]
Abb.2
Bruttoreaktion [1.1']
Abb.3
Bruttoreaktion [1.2]

Die Edukte I, I' und III, die die Cope-Umlagerungsreaktion eingehen, durchlaufen sesselähnliche Übergangszustände.

Tab.1
Reaktionsbedingungen und Ausbeuten
ReaktionReaktionsbedingungenAusbeute
[1.1], [1.1'] C6D6 (Lösungsmittel)> 90 °C > 98 %
[1.2]Toluol-d8 (Lösungsmittel)130 °C > 98 %

Informationen zur Literaturreaktion [1]:

Titel:
Die Dekumulierung von Allenen führt über die Cope-Ring-Expansion zu 1,5-Cyclodecadienen.
Abstract:
Die thermale Ringexpansion von Vinyl-Allenyl-substituierten Cyclohexan-Derivaten durch Cope-Umlagerung bei Temperaturen von 80 °C bis 130 °C vollzieht sich stereospezifisch.
Literatur:
Vedejs, E.; Cammers-Goodwin, A. (1994): Decumulation of Allenes Drives the Cope Ring Expansion to 1,5- Cyclodecadienes. In: J. Org. Chem.. 59 (24) , 7541-7543
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