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Claisen-Umlagerung und deren 3D-Visualisierung

Aza-Claisen-Umlagerung

Der Ersatz des Sauerstoffs in Allylethern durch eine Iminogruppe bzw. durch ein Schwefelatom führt zu analogen Umlagerungen, die man als Aza-Claisen- bzw. Thio-Claisen-Umlagerung bezeichnet. Das bereits bedeutende synthetische Potential dieses Reaktionstyps lässt sich auf diese Weise weiter erhöhen.

Die folgenden Reaktionsschemata zeigen die Hetero-Claisen-Umlagerung mit NH als Heterogruppe.

Aliphatische Aza-Claisen-Umlagerung

Abb.1
Aza-Claisen-Umlagerung über den sesselförmigen Übergangszustand
Abb.2
Aza-Claisen-Umlagerung über den wannenförmigen Übergangszustand

Aromatische Aza-Claisen-Umlagerung (Hetero-Claisen-Umlagerung mit NH als Heterogruppe)

Abb.3
Mechanismus der aromatischen Aza-Claisen-Umlagerung
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