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Claisen-Umlagerung und deren 3D-Visualisierung

Die Claisen-Umlagerung in der organischen Synthese - Literaturbeispiele

Die Claisen-Umlagerung als leicht durchführbarer synthetischer Schritt ist häufig Bestandteil von vielstufigen und komplexen organischen Synthesen. Nachfolgend sind einige Beispiele aufgeführt.

Literaturreaktion von Majerus et al. [2]: Synthese von Dillapiol und anderen Analogen

In dieser Synthese wird ausgehend von Sesamol der Monooxygenase-Inhibitor Dillapiol hergestellt.

Abb.1
Claisen-Umlagerung in der Synthese von Dillapiol

Literatur

Majerus, S. L.; Alibhai, N.; Tripathy, S.; Durst, T. (2000): New syntheses of dillapiol [4,5-dimethoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole], its 4-methylthio and other analogues. In: Can. J. Chem.. 78 (10) , 1345-1355ISSN: 0008-4042
Titel des Artikels
New syntheses of dillapiol [4,5-dimethoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole], its 4-methylthio and other analogues
Abstract
Three new syntheses of the polysubstrate monooxygenase inhibitor dillapiol (VIIb) starting from sesamol are developed. Major difference between the syntheses is the order of introducing the additional methoxy and allyl groups (most efficient route shown). More than 30 analogues, e.g. (XI), are prepared from intermediates along the synthetic routes with a view to SAR studies.

Literaturreaktion von Hisaindee et al. [3]: Synthese von Puraquinonsäure

Die Claisen-Umlagerung ist ebenfalls ein integraler Bestandteil der Synthese von Puraquinonsäure, einer potentiellen Komponente für das Design von Leukämietherapeutika.

Abb.2
Claisen-Umlagerung in der Synthese von Puraquionsäure

Literatur

  • Hisaindee, S.; Clive, D. L. (2001): A Synthesis of Puraquinonic Acid.. In: Tetrahedron Lett.. 42 (12) , 2253-2255

Clive et al. gelingt ebenfalls die Synthese von optisch reiner (+)-Puraquinonsäure, veröffentlicht in folgendem Artikel:

  • Clive, D. L.; Yu, M.; Sannigrahi, M. (2004): Synthesis of (+)-Juruenolide C — Use of Sequential 5-Exo-Digonal Radical Cyclization, 1,5-Intramolecular Hydrogen Transfer, and 5-Endo-Trigonal Cyclization. In: J. Org. Chem.. 69 , 4116-4125

Literaturreaktion von Sakamuri [4]: Synthese von 7-Methoxybenzolactam-V8

Auch in der Synthese von 7-Methoxybenzolactam-V8 besteht der erste Schritt aus einer Claisen-Umlagerung.

Abb.3
Claisen-Umlagerung in der Synthese von 7-Methoxybenzolactam-V8

Literatur

  • Sakamuri, S. (2001): Synthesis of 7-methoxybenzolactam-V8 using aminomercuration as a key reaction.. In: Tetrahedron Lett.. 42 (26) , 4317-4319

In einer weiteren Veröffentlichung liefern Sakamuri et al. einen alternativen Weg für die Synthese von 7-Methoxybenzolactam-V8 über eine diastereoselektive Strecker-Reaktion als Schlüsselschritt:

  • Sakamuri, S.; Kozikowski, A. P. (2001): Synthesis of 7-methoxybenzolactam-V8 using a diastereoselective Strecker synthesis. In: Chem. Commun.. 5 , 475-476

Literatur-Links

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