Claisen-Umlagerung und deren 3D-Visualisierung
Die Claisen-Umlagerung in der organischen Synthese - Literaturbeispiele
Die Claisen-Umlagerung als leicht durchführbarer synthetischer Schritt ist häufig Bestandteil von vielstufigen und komplexen organischen Synthesen. Nachfolgend sind einige Beispiele aufgeführt.
Literaturreaktion von Majerus et al. [2]: Synthese von Dillapiol und anderen Analogen
In dieser Synthese wird ausgehend von Sesamol der Monooxygenase-Inhibitor Dillapiol hergestellt.
Literatur
Majerus, S. L.; Alibhai, N.; Tripathy, S.; Durst, T.
(2000):
New syntheses of dillapiol [4,5-dimethoxy-6-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole], its 4-methylthio and other
analogues. In: Can. J. Chem.. 78
(10)
, 1345-1355ISSN: 0008-4042
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Literaturreaktion von Hisaindee et al. [3]: Synthese von Puraquinonsäure
Die Claisen-Umlagerung ist ebenfalls ein integraler Bestandteil der Synthese von Puraquinonsäure, einer potentiellen Komponente für das Design von Leukämietherapeutika.
Literatur
- Hisaindee, S.; Clive, D. L. (2001): A Synthesis of Puraquinonic Acid.. In: Tetrahedron Lett.. 42 (12) , 2253-2255
Clive et al. gelingt ebenfalls die Synthese von optisch reiner (+)-Puraquinonsäure, veröffentlicht in folgendem Artikel:
- Clive, D. L.; Yu, M.; Sannigrahi, M. (2004): Synthesis of (+)-Juruenolide C — Use of Sequential 5-Exo-Digonal Radical Cyclization, 1,5-Intramolecular Hydrogen Transfer, and 5-Endo-Trigonal Cyclization. In: J. Org. Chem.. 69 , 4116-4125
Literaturreaktion von Sakamuri [4]: Synthese von 7-Methoxybenzolactam-V8
Auch in der Synthese von 7-Methoxybenzolactam-V8 besteht der erste Schritt aus einer Claisen-Umlagerung.
Literatur
- Sakamuri, S. (2001): Synthesis of 7-methoxybenzolactam-V8 using aminomercuration as a key reaction.. In: Tetrahedron Lett.. 42 (26) , 4317-4319
In einer weiteren Veröffentlichung liefern Sakamuri et al. einen alternativen Weg für die Synthese von 7-Methoxybenzolactam-V8 über eine diastereoselektive Strecker-Reaktion als Schlüsselschritt:
- Sakamuri, S.; Kozikowski, A. P. (2001): Synthesis of 7-methoxybenzolactam-V8 using a diastereoselective Strecker synthesis. In: Chem. Commun.. 5 , 475-476