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Claisen-Umlagerung und deren 3D-Visualisierung

Aromatische Claisen-Umlagerung

Bei der aromatischen Claisen-Umlagerung werden Allylphenylether durch Erhitzen in o-Allylphenole umgelagert.

Abb.1
Mechanismus der aromatischen Claisen-Umlagerung

Unter Inversion der Allylkette (Übergang der Bindung zwischen α-C der Allylgruppe und dem Sauerstoff in eine Bindung zwischen γ-C und Ring) bildet sich intermediär ein ortho-Dienon, das sofort durch Aromatisierung des Ringes zum Phenol enolisiert. Sind jedoch beide ortho-Stellungen substituiert (X ≠ H), kommt es zu einer weiteren [3,3]-sigmatropen Umlagerung, einer Cope-Umlagerung: Die Allylgruppe wandert von der ortho-Position in die para-Stellung unter Bildung des p-Allylphenols. In diesem Fall spricht man auch von einer para-Claisen-Umlagerung. Die zweimalige Invertierung der Allylkette konnte durch eine 14C-markierte Reaktion bestätigt werden.

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