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Bestimmung der absoluten Stereochemie von Vitamin K1

Eine Möglichkeit, die absolute Stereochemie einer unbekannten Verbindung zu bestimmen, besteht darin, Derivate des Moleküls mit bereits bekannten Molekülen definierter Stereochemie zu vergleichen.

Im Fall des Vitamin K1 gelang dies durch den Vergleich der Vitamin K1-Seitenkette mit der bekannten Struktur des Phytol. Dazu wurden Vitamin K1 und Phytol der Ozonolyse unterzogen. Beide Reaktionen führten zu Produkten, die sich als identisch erwiesen, dem Phyton.

Abb.1
Ozonolyse von Vitamin K1 und Phytol