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Vitamin K

Vitamin K - Molekulare Struktur und Wirkung

Die Gruppe der K-Vitamine leitet sich von der Struktur des synthetischen 2-Methyl-1,4-naphthochinon (Menadion, Vitamin K3) ab. Die von Pflanzen und Bakterien gebildeten natürlichen K-Vitamine (K1, K2) unterscheiden sich vom Menadion durch zusätzlich eingefügte isoprenoide Seitenketten unterschiedlicher Länge.

Essentiell für die biologische Wirksamkeit der Vitamin K-Gruppe ist der unsubstituierte Benzol-Ring, die Methyl-Gruppe am C-2 und die 1,4-Naphthochinon- bzw. -hydrochinon-Struktur. Die p-Diamin-Struktur zeigt als biologisches Derivat ebenfalls Vitamin K-Aktivität. Ein Austausch der CH3-Gruppe am C-2 durch -CF3, -OCH3 oder -CH2OCH3 führt zu antagonistisch wirkenden Derivaten. Die physiologische Aktivität erlischt sobald die Länge der Seitenkette acht C-Atome unterschreitet bzw. ihre Doppelbindungen hydriert werden. Ausnahmen dieser Regeln sind das chirale Vitamin K1 mit teilweise hydrierten Doppelbindungen und das Menadion ohne Seitenkette. Eine (Z)-konfigurierte Doppelbindung der Seitenkette in Nachbarschaft des Ringsystems verringert die biologische Aktivität.

Abb.1
Vitamin K1 (Phyllochinon)
Abb.2
K2-Vitamine (n = 3-12)
Abb.3
Vitamin K3 (Menadion)

Bestimmung der absoluten Stereochemie von Vitamin K1

Die natürlichen (K1, K2) und die fünf künstlichen K-Vitamine werden wie folgt klassifiziert:

  • Vitamin K1 (Phytomenadion, α-Phyllochinon) kommt nur in Pflanzen vor und ist als Teil des Photosystems I am Photosyntheseprozess aller höheren Pflanzen beteiligt. Das Molverhältnis Chlorophyll zu Vitamin K1 beträgt in diesen Pflanzen etwa 100:1.
  • K2-Vitamine mit Seitenketten aus vorzugweise 4-13 Isopren-Einheiten. Die Länge der hydrophoben Alkylketten bestimmt hauptsächlich das Ausmaß der Resorption der einzelnen bakteriellen K2-Vitamine. Die häufigsten Vertreter sind K2-30 (Menachinon-6) und K2-35 (Menachinon-7). In geringen Mengen werden auch diverse aktive bakterielle Vitamin K-Derivate mit einzelnen hydrierten Isopreneinheiten gebildet.
  • Vitamin K3 (Menadion, 2-Methyl-1,4-naphthochinon). Menadion zeigt nur deshalb Vitamin K-Aktivität, weil es im tierischen Organismus durch Anfügen einer Seitenkette zum Vitamin K2-20 (Menachinon-4) alkyliert wird.
  • Vitamin K4 (2-Methyl-1,4-naphthohydrochinon, K3H2 und sein Diacetat K3H2-diacetat) sind aktive synthetische Analoga.
  • Vitamin K5 (4-Amino-2-methyl-1-naphthol).
  • Vitamin K6 (1,4-Diamino-2-methyl-naphthalin).
  • Vitamin K7 (4-Amino-3-methyl-1-naphthol).

Die künstlichen Vitamine spielen für die Vitaminversorgung des Menschen keine praktische Rolle.

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